La cadena de 45 cerros aledaños a la bahía es uno de los mayores atractivos de la ciudad, ya que en ellos se encuentra la mayor parte de la construcción arquitectónica adaptada a la topografía del lugar con empinadas escaleras y calles angostas.

Fueron principalmente inmigrantes ingleses, franceses y alemanes quienes se establecieron en estos lugares, los que dieron forma a un entorno recargado de diversas figuras y colores. Entre los principales cerros se destacan:

Cerro Alegre
El comerciante inglés William Bateman fue el primero que compró una propiedad en el cerro y construyó allí una casa.

Su idea fue rápidamente asimilada por sus compatriotas que habían llegado como inmigrantes a la ciudad y se generó así un barrio residencial formado por viviendas de un nivel de construcción superior al habitual de la época, con jardines que contribuyeron a hermosear el lugar, lo que constituyó el primer grupo habitacional de éste.

El colorido de la arquitectura y los jardines le dieron el nombre de Cerro Alegre.

Cerro Artillería
Su nombre proviene del Cuartel de Artillería que se sitúa en su cima. Los atractivos que allí se encuentran son el Edificio Vicealmirante Luis Uribe Orrego, Museo Naval y Marítimo, Paseo 21 de Mayo, Ascensor Artillería y Antigua Escuela Naval.

Cerro Barón
Antiguamente se le llamaba Morro, pero luego recibió el nombre de Cerro Barón cuando Ambrosio O'Higgins recibió el título de Barón de Vallenary, lo que invitaría al Cabildo de Valparaíso a denominar Barón al cerro. Aquí se encuentra la Iglesia de San Francisco.

Cerro Bellavista
Desde este cerro se puede tener una vista panorámica de la bahía de Valparaíso y de los cerros contiguos, ya que está anclado en el sector central de la cadena de cerros, por esta razón se denomina Bellavista.

Los atractivos que se pueden encontrar en el cerro son el Cristo Redentor, Casa Museo de Pablo Neruda La Sebastiana, Museo a Cielo Abierto, El Cristo Redentor, Ascensor Espíritu Santo.

Cerro Concepción
Su primera construcción data de 1678 y corresponde a un reducto militar ordenado por el Gobernador Henríquez, hecho de adobe. En 1822 fue habitado por los ciudadanos ingleses William Bateman y John Martin, posteriormente llegaron alemanes y franceses, quienes comenzaron la construcción que recordaba la de sus tierras lejanas, casas de dos pisos, holgadas y hermosas, con antejardines vistosos.

En 1856 se inaugura el alumbrado público a gas, de los que corresponden al Cerro Concepción 15 faroles. El 1 de diciembre de 1883 se inaugura el ascensor Concepción, cuyos carros de madera eran accionados por contrapeso, según un sistema hidráulico que operaba mediante estanques de agua, ubicados en ambos lados del recorrido.

Cerro Cordillera
Este cerro está ubicado en el centro de la ciudad. Aquí se encuentran los restos de la fortaleza del Castillo San José, comienza en calle Serrano, la antigua Planchada que se convirtió en una calle de gran importancia, lo que se podía apreciar aún hasta mediados del presente siglo, con casas comerciales y establecimientos de lujo.

Cerro Florida
Las construcciones es este cerro datan del siglo XIX. Dentro de los atractivos se pueden encontrar el ascensor Florida y la calle Mena.

Cerro Santo Domingo
Su nombre proviene de la Iglesia y convento de Santo Domingo que se levanta cerca de la Iglesia La Matriz, en un lugar que fue residencia de los Padres Jesuitas.

Se encuentra en este cerro también el edificio del actual Escuadrón Logístico de Carabineros.

Cerro O'Higgins
Este cerro también recibe el nombre de Las Zorras, ya que antiguamente los inmigrantes ingleses practicaban su deporte favorito, la caza de zorras, las cuales abundaban en el cerro.

A partir del siglo XX y, por la construcción del monumento a Bernardo O'Higgins, el cerro recibe el nombre por el que actualmente se le conoce como Cerro O'Higgins.

Cerro Playa Ancha
Su nombre se debe a la Playa de las Torpederas que queda bajo el cementerio, la cual es angosta pero bien entrada hacia tierra.
También podría originarse en la comparación de su cima, de vasta extensión, con una playa.

En el Cerro Playa Ancha se encuentran la Universidad de Playa Ancha, la Universidad de Valparaíso, Faro Punta Ángeles, Escuela Naval Arturo Prat, Instituto Hidrográfico de la Armada, Regimiento Maipo, Estadio de Fútbol y Atletismo, Velódromo, Mirador de la Marina Mercante.